Hizo su debut discográfico a finales de 2005 con el álbum homónimo
Chris Brown a sus 16 años. El álbum incluía el sencillo «
Run It!», que encabezó el
Billboard Hot 100, lo que convirtió al cantante en el primer artista masculino en tener el primer sencillo de su disco debut en el número 1, solo desde Montell Jordan en 1995. El álbum ha vendido más de dos millones de copias en los Estados Unidos y fue certificado doble platino por la Asociación de la Industria Discográfica de Estados Unidos (RIAA).
El segundo álbum de estudio de Brown,
Exclusive, fue lanzado mundialmente en noviembre de 2007. Dio lugar a que se hayan extraído dos sencillos exitosos para el cantante: «
Kiss Kiss» —con
T-Pain—, su segundo número uno en Estados Unidos, y «With You», que alcanzó el número 2 en el
Billboard Hot 100. Brown lanzó una versión de lujo de
Exclusive, titulado
The Forever Edition. El primer sencillo del mismo, «Forever», fue publicado en mayo de 2008 y alcanzó el número 2 en el
Billboard Hot 100.
Exclusive ha sido certificado disco de platino por la RIAA.
El tercer álbum de estudio, titulado
Graffiti, fue lanzado el 15 de diciembre de 2009. El primer sencillo oficial fue «I Can Transform Ya», con
Lil Wayney
Swizz Beatz, que alcanzó el puesto número 20 en el
Billboard Hot 100, convirtiéndose en el octavo éxito de Brown dentro del
top 20 en esa lista. «Crawl» fue lanzado como el segundo sencillo del álbum. Fue publicado como descarga digital el 24 de noviembre de 2009. La canción se estrenó el 21 de octubre de 2009. Desde entonces, debutó en el puesto 68 en el
Billboard Hot 100 y alcanzó el puesto 53 en su quinta semana.
Además de su éxito comercial en solitario, Brown ha participado en diversos éxitos como «
No Air», un dueto con la cantante
Jordin Sparks; «
Shortie Like Mine», con el rapero
Bow Wow; y «Shawty Get Loose», junto a
Lil Mama y T -Pain. Las canciones lograron llegar al puesto número 3, número 9 y el número 10 en el
Billboard Hot 100, respectivamente. Debido a sus rutinas de baile, Brown se ha comparado con renombrados artistas de R&B, como
Usher y
Michael Jackson. En 2009, Brown se declaró culpable de maltrato a la cantante
Rihanna, y fue sentenciado a cinco años de libertad condicional y seis meses de servicio comunitario. A pesar de su accidentada vida personal, ha logrado volver a la cima de los
rankings con sus álbumes
F.A.M.E y
Fortune publicados en 2011 y 2012, respectivamente. Con el primero consiguió un Grammy al mejor álbum de R&B en febrero de 2012.